Ceci dit, Wellington eût des débuts un peu plus modestes alors qu'elle était une des rues principales du quartier Barrick Hill/Upper Bytown et constituait le principal lien entre un autre berceau de la ville d'Ottawa, les plaines Lebreton.  

La denaturation de la rue Wellington débuta alors que le gouvernement fédéral décida de déménager la Cour Suprême du Canada là où l'ancienne Rue Vittoria se trouvait.  Jacques Gréber avec sa vision "impériale" pour la rue Wellington fit construire d'autre bâtiments administratifs tel que le Ministère des Anciens Combattants et le Ministère de la Justice.  Ces transformations radicales prirent fin  avec l'expropriation et la démolition des plaines Lebreton alors que les autorités détournèrent et élargirent Wellington avec la configuration que nous connaissons aujourd'hui.  

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